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简论氨基氨基葡萄糖拟肽类衍生物的合成论文参考文献格式

摘要:蛋白质是生物体所必须的活性物质,而蛋白质的糖基化修饰对其活性、稳定性、免疫原性及信号转导等多方面都起着十分重要的意义。由于以生物体内分离出来的糖蛋白的特异性和复杂性,很难探讨其稳定性和活性。由此,通过体外合成的糖肽类衍生物来模拟和探讨糖蛋白的意义,是近年来探讨的热点。虽然糖肽具有多种潜在的生理和药理功能,但是在体内,肽键不稳定,易被降解。由于拟糖肽键具有对酶解意义更稳定的特征,由此,现在人们逐渐将探讨重点转向合成具有生理和药理功能的拟糖肽化合物。在拟糖肽合成方面,氨基葡萄糖作为糖基配体的运用日显重要和普遍。一方面,氨基葡萄糖作为甲壳素的最终降解产物,原料来源丰富。另一方面,氨基葡萄糖不仅具有治疗关节炎、抗菌消炎、抗肿瘤等活性,而且可从活化NK、LAK细胞,具有肝保护和免疫调节意义。本论文首先从D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料,在乙酸酐的意义下合成1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖硫酸盐(TAG),并从质谱、~1H NMR及~(13)C NMR检测手段对合成样品的结构进行了确证。然后,从TAG为反应物与三光气在两相溶剂中反应形成异氰酸酯,再与四种氨基酸甲酯反应,合成了四个新型D-氨基葡萄糖脲氨基酸类衍生物,并考察了反应温度、投料比等因素对于反应收率的影响,确定了最佳投料比和反应条件,最终合成的目标产物的收率>83%,纯度>96%。随后,本论文再从三种二肽甲酯与异氰酸酯反应,合成了三种新型D-氨基葡萄糖拟二肽类衍生物,并考察了二肽甲酯的脂水分配系数与收率之间的联系,其可从初步预测该类衍生物的合成收率。七种新型D-氨基葡萄糖拟肽类衍生物的结构均通过质谱、~1H NMR及~(13)C NMR检测手段进行了结构确证。实验结果表明该合成办法具有简便、温和、经济、高效的特征,且目标产物均具有单一的构型。同时本论文对合成的二种D-氨基葡萄糖拟肽类衍生物进行了药理活性探讨,结果显示:D-氨基葡萄糖拟肽类衍生物具有体外抑制单纯疱疹I型病毒的活性,且在200μg·mL-1的浓度下均未见对vero细胞的毒性。 关键词:氨基葡萄糖论文 拟糖肽论文 氨基葡萄糖拟肽论文
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    摘要10-11

    Abstract11-13

    第一章 绪论13-28

    1.1 氨基葡萄糖13-15

    1.1.1 氨基葡萄糖的结构和分布13

    1.1.2 氨基葡萄糖的意义13-15

    1.2 拟糖肽的探讨发展15-23

    1.2.1 糖蛋白15-17

    1.2.2 糖肽17-20

    1.2.3 拟糖肽20-22

    1.2.4 氨基葡萄糖肽22-23

    1.3 糖基脲23-28

    1.3.1 糖基脲类衍生物的意义23-25

    1.3.2 氨基葡萄糖基脲的合成办法25-28

    第二章 氨基葡萄糖脲基氨基酸衍生物的合成及药理活性探讨28-47

    2.1 合成办法的确定28-30

    2.1.1 1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖硫酸盐合成办法的确定28

    2.1.2 氨基酸酯化办法的确定28-29

    2.1.3 糖基脲合成办法的确定29-30

    2.2 仪器和药品试剂30-31

    2.2.1 主要仪器30-31

    2.2.2 主要药品、试剂31

    2.3 实验办法及化合物结构表征31-38

    2.3.1 1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖硫酸盐的合成及结构表征31-32

    2.3.2 氨基酸甲酯 6a-6d 的合成32-33

    2.3.3 目标化合物 N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-苯丙氨酸甲酯 7a 的合成及结构表征33-34

    2.3.4 N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-缬氨酸甲酯 7b 的合成及结构表征34-35

    2.3.5 N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-亮氨酸甲酯 7c 的合成及结构表征35-36

    2.3.6 N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-谷氨酸二甲酯 7d 的合成及结构表征36-38

    2.4 氨基葡萄糖脲基氨基酸衍生物抗病毒活性的探讨38-40

    2.4.1 细胞和病毒株38

    2.4.2 实验办法38-39

    2.4.3 实验结果39-40

    2.5 分析讨论40-45

    2.6 本章小结45-47

    第三章 氨基葡萄糖脲二肽衍生物的合成47-60

    3.1 氨基葡萄糖脲二肽衍生物合成办法的确定47-49

    3.2 仪器和药品试剂49-50

    3.2.1 主要仪器49

    3.2.2 主要药品、试剂49-50

    3.3 实验办法及化合物结构表征50-56

    3.3.1 N-叔丁氧羰基氨基酸 8a-8e 的合成50

    3.3.2 Boc-Phe(Val/Leu/Ala)-Glu-2OMe 9a-9e 的合成50-51

    3.3.3 NH_2- Phe(Val/Leu/Ala)-Glu-2OMe 11a-11e 的合成51

    3.3.4 N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-苯丙氨酸-L-谷氨酸二甲酯 12a 的合成及结构表征51-53

    3.3.5 N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-缬氨酸-L-谷氨酸二甲酯 12b 的合成及结构表征53-54

    3.3.6 N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-亮氨酸-L-谷氨酸二甲酯 12c 的合成及结构表征54-56

    3.4 分析讨论56-59

    3.5 本章小结59-60

    第四章 结语60-62

    4.1 本探讨的贡献60

    4.2 问题与展望60-62

    参考文献62-70

    附录70-82

    致谢语82-83

    攻读硕士学位期间发表的论文及专利83

氨基葡萄糖的结构和分布131.1.2 氨基葡萄糖的意义13-151.2 拟糖肽的探讨发展15-231.2.1 糖蛋白15-171.2.2 糖肽17-201.2.3 拟糖肽20-221.2.4 氨基葡萄糖肽22-231.3 糖基脲23-281.3.1 糖基脲类衍生物的意义23-251.3.2 氨基葡萄糖基脲的合成办法25-28第二章 氨基葡萄糖脲基氨基酸衍生物的合成及药理活性探讨28-472.1 合成办法的

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